Google ColabでRDKit：ケモインフォマティクス用のpython環境を手軽に構築

本ブログでは「有機合成化学者のためのケモインフォマティクス入門」を掲げて，特にpythonを用いてケモインフォマティクスを行う際に必要となる環境構築方法から解説してきました．例えば「RDKitでケモインフォマティクスに入門」という記事では，pythonのケモインフォマティクス用ライブラリであるRDKitのインストール方法から簡単な使い方まで解説しています．

一方で化学系の多くの人にとってはメール，ウェブブラウジング，オフィスを用いた文書作成以外にコンピュータを使うことはほとんどなく，pythonの環境構築が大きな課題となることも事実だと思います．

今回はGoogleが提供するブラウザ上でpythonの実行環境が無料で利用可能な，Google Colabの紹介と，Colab上へのRDKitのインストール方法を解説していきます．

1 Google Colabとは
2 Google Colabの使い方
3 ノートブックの設定方法
- 3.1 GPUの利用設定
- 3.2 インストール済みライブラリ
4 RDKitのインストールとimport
- 4.1 condaインストール用スクリプトを自分でダウンロード
  - 4.1.1 conda環境の構築とRDKitのインストール
  - 4.1.2 RDKitのimport
- 4.2 conda環境構築を自動化するライブラリの利用
  - 4.2.1 condacolab
  - 4.2.2 kora
5 Google Colabへのファイルのアップロード方法
6 終わりに

Google Colabとは

Google ColaboratoryとはGoogleが提供しているクラウド上のpython実行環境です．ChromeやSafariなどのブラウザだけでJupyter Notebookを基盤とした実行環境上でコードを実行できるようになっています．

Googleアカウントさえ持っていれば「無料」でGPUを利用可能ということで，注目を集めているサービスです．このように無料で使えるGoogle Colabですが，実行時間に制限があります．覚えておくべき制限は以下の通りです．

新しいインスタンス（実行環境）を作成して12時間経過するとリセットされる（12時間ルール）
セッションが切れて90分経過するとリセットされる（90分ルール）

その他メモリやディスク容量にも制限がありますので，あまりに大きなデータセットを扱って分析を行うのは現実的でありません．インスタンスが消えると初期状態にリセットされてしまうので，ライブラリのインストールなどを始めから行う必要がある点に注意が必要です．

Google Colabの使い方

Google Colabにアクセスすると以下のようなウィンドウが登場します．

上のタブには

Googleが最初から用意しているデモ用ノートブック
最近Colab上で使ったノートブック
Googleドライブ上のノートブック
GitHub上のノートブック
ローカルからアップロード

の選択肢があります．また右下からpython3またはpython2を用いた新規ノートブックの作成が可能です．作成したノートブックはGoogleドライブ上の「Colab Notebooks」というフォルダに保存されます．

技術書ではコードの例がgithubにアップロードされていて，コードを実行しながら読み進めたい場合も多いと思います．そういった場合には「github」タブから，ノートブックにアクセス可能です．

例として，最近第２版が出版されたAurélien Geron著の「Hands-on Machine Learning with Scikit-Learn, Keras and TensorFlow」を見てみます．URLの部分にgithubのページを打ち込むとrepositoryのデータが取得され，ノートブックの一覧が表示されます．あとは希望のファイル名を選択するだけで，Colab上でノートブックが開かれます．

ノートブックの設定方法

GPUの利用設定

Google Colabは「無料でGPUが利用可能」ということで話題を集めているサービスですが，新しくノートブックを作成した段階ではGPUを利用する設定になっていません．

まず「Edit-> Notebook settings」に進みます．

表示されたウィンドウの「Hardware accelerator」からGPUを選択することでGPUの利用が有効になります．ここではGoogleの開発しているTPU（Tensor Processing Unit）も選択可能ですが，TPU利用に最適化したコードを書く必要があるようです．

インストール済みライブラリ

Google Colabでは，ノートブック作成後にすぐに作業が開始できるように主要なライブラリーが既にインストールされています．

2021年1月時点ではpipで確認可能なものは380個です．

いくつかデータ分析・可視化・機械学習で使いそうなライブラリーを挙げておきます．

ライブラリ名	バージョン
altair	4.1.0
beautifulsoup4	4.6.3
bokeh	2.1.1
chainer	7.4.0
graphviz	0.10.1
jax	0.2.7
kaggle	1.5.10
Keras	2.4.3
lightgbm	2.2.3
matplotlib	3.2.2
numpy	1.19.5
opencv-python	4.1.2.30
pandas	1.1.5
plotly	4.4.1
pymc3	3.7
pystan	2.19.1.1
scikit-learn	0.22.2.post1
scipy	1.4.1
seaborn	0.11.1
sklearn-pandas	1.8.0
statsmodels	0.10.2
tensorflow	2.4.0
Theano	1.0.5
torch	1.7.0+cu101
xgboost	0.90
yellowbrick	0.9.1

Tensorflowについては現在2系がデフォルトとなっていますが，マジックコマンドを使うことで1系の利用が可能です．ライブラリの依存関係によっては1系を使いたいこともまだまだ多いかと思いますので覚えておくとよいです．

%tensorflow_version 1.x

このようにColabでは標準で非常に多くのライブラリが用意されていますが，ケモインフォマティクス用のツールなど専門性の高いものは準備されていませんので別個インストールする必要があります．

例えば「化合物データベースPubChemをpythonで使いこなす」という記事で解説しているpubchempyをpipを用いてインストールしてみましょう．

RDKitのインストールとimport

「RDKitでケモインフォマティクスに入門」という記事でも説明したように，現時点ではRDKitをpipでインストールすることはできませんので，Colab上にconda環境を準備する必要があります．

condaインストール用スクリプトを自分でダウンロード

基本となるのはcondaインストールのためのスクリプトファイルをダウンロードして，環境構築を行う方法になります．

以下に，長々とColab上へのRDKitのインストール方法を書きましたが，時間がない人やとりあえず動けばいいという人は，以下のコードを貼り付ければColab上にconda環境の構築からrdkitのimportまでができるようになるはずです．

!wget -c https://repo.continuum.io/miniconda/Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh
!chmod +x Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh
!bash ./Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh -b -f -p /usr/local
!conda install -q -y -c rdkit rdkit python=3.7
import sys
sys.path.append('/usr/local/lib/python3.7/site-packages/')

コード各部の説明については以下に説明をつけていますので参照してください．

conda環境の構築とRDKitのインストール

Colab上にconda環境を構築するために，

minicondaのインストールスクリプトのダウンロード
スクリプトの実行権限の付与
インストールスクリプトを実行して/use/local下に環境構築
condaコマンドでRDKitのインストール

という手順でconda環境構築を行い，RDKitをインストールしていきます．pythonのバージョンは3.7にしていますが，適宜置き換えて下さい．場合によってはRDKitのバージョンも「rdkit=2020.09」などのように指定する方がよい場合もあるかもしれません．

!wget -c https://repo.continuum.io/miniconda/Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh
!chmod +x Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh
!bash ./Miniconda3-latest-Linux-x86_64.sh -b -f -p /usr/local
!conda install -q -y -c rdkit rdkit python=3.7

RDKitのimport

ここまででRDKitはインストールできていますが，このままではimportできません．pythonがimportするライブラリ・モジュールを探す場所を「モジュール検索パス」といいますが，rdkitの入っているディレクトリはこの中に入っていません．モジュール検索パスの確認はos.pathで確認できます．

import sys
import pprint
pprint.pprint(sys.path)

['',
 '/env/python',
 '/usr/lib/python36.zip',
 '/usr/lib/python3.6',
 '/usr/lib/python3.6/lib-dynload',
 '/usr/local/lib/python3.6/dist-packages',
 '/usr/lib/python3/dist-packages',
 '/usr/local/lib/python3.6/dist-packages/IPython/extensions',
 '/root/.ipython']

ではRDKitはどこにインストールされているのでしょうか？下のコードのようにsystemで使われているpythonは3.6です．

print(sys.version)

3.6.9 (default, Nov  7 2019, 10:44:02) 
[GCC 8.3.0]

一方でcondaで使われているpythonは以下のように3.7です．

実際以下のコマンドでインストールしたパッケージの場所を確認可能です．

!python -c "import site; print (site.getsitepackages())

['/usr/local/lib/python3.7/site-packages']

後はこの場所をモジュール検索パスに追加してあげればimportできるようになります．

sys.path.append('/usr/local/lib/python3.7/site-packages/')
from rdkit import rdBase
print(rdBase.rdkitVersion)

2020.09.1

conda環境構築を自動化するライブラリの利用

上述の工程を自動化するスクリプトを自分で書いて毎回読み込んでもよいのですが，pipでインストール可能なライブラリとして用意されているものも存在します．

condacolab

condacolabは2020年12月に登場したライブラリで，colab上のpython3.6に合わせてpython3.6のconda環境を構築します．

!pip install -q condacolab
import condacolab
condacolab.install()

パスの通ったconda環境が構築されてしまえば，あとは通常通りにインストールすればRDKitが利用可能になります．

!conda install -q -y -c conda-forge rdkit=2020.09
from rdkit import rdBase
print(rdBase.rdkitVersion)
# 2020.09.3

kora

koraというライブラリもcolab上でのインストールを簡略化する目的で作成されているようです．対応するライブラリのインストール用メソッドが用意されていてrdkitもそのうちの1つになっています．

!pip install kora

でライブラリを導入した後に，rdkitがすぐにimport可能になります．

import kora.install.rdkit
from rdkit import rdBase
print(rdBase.rdkitVersion)
# 2020.03.3

Google Colabへのファイルのアップロード方法

作業するにあたってファイルからデータを読み込む作業は必須ですので，どのようにGoogle Colabにファイルをアップロードするかを学んでおきましょう．

大きくわけて

ローカルから直接ファイルを選択してアップロード
Googleドライブ上のファイルへアクセス

の2つの方法があります．

ローカルからファイルのアップロード

google.colab.files.upload()

ローカルからファイルを選択して，Colab上にアップロードすることが可能です．

from google.colab import files
uploaded = files.upload()

コマンドを入力すると以下のようにファイル選択画面が表示されますので，アップロードしたいファイルを選択します．

無事にアップロードされれば，ファイルが確認できます．今回は「線形モデルを用いた化合物の溶解度予測：通常最小二乗法，Ridge回帰，Lasso回帰」などの記事で使っている溶解度のデータをアップロードしてみました．

この方法は1つ1つのファイルを扱う必要があるため，大量のファイルを扱いたい場合などには不便です．また容量の大きいファイルをアップロードしようとすると失敗することが多い気がしています．こういった場合には次項のGoogleドライブ上のファイルにアクセスする方法を使いましょう．

Googleドライブのファイルにアクセス

google.colab.drive.mount(path)

colab.drive.mountを用いることで，Colab上にGoogleドライブをマウントすることができます．以下のコードを実行するとまずGoogleドライブへのアクセスを許可する認証が行われ，その後drive以下にGoogleドライブをマウントします．

from google.colab import drive
drive.mount('/content/drive')

Googleドライブのトップディレクトリ（My Drive）にSDFというフォルダがありその中にいくつかZINC15からダウンロードしたSDFが入っているとします．

ここでは

gzファイルで圧縮されたファイルのリストを取得
RDKitのChem.ForwardSDMolSupplierを用いて読み込み
分子の読み込み

という作業でGoogleドライブ上のファイルからRDKitのMOLオブジェクトを作成します．

import glob
files = glob.glob('./drive/My Drive/SDF/*.sdf.gz')

import gzip
from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem

mols = []
for file in files:
    with gzip.open(file, 'rb') as f:
        suppl = Chem.ForwardSDMolSupplier(f)
        for mol in suppl:
            if mol is not None:
                mols.append(mol)
print(len(mols))　## 4060

ファイルのエクスポート

RDKit.Chem.SDWriter
pickle.dump

Google Colabでは利用時間に制限がありますので，作業結果を次回利用可能な形できちんと保存することが大切になります．pythonオブジェクトをpickleモジュールを利用することで保存したり，pandasのデータフレームをcsv形式として保存することが可能です．なお作業ログとしてのノートブックはGoogleドライブ上のColab Notebooksフォルダに保存されます．

RDKitのMOLオブジェクトはSDFやSMILESなどの形で保存することも可能です．以下のコードでは先ほど作成したMOLオブジェクトのリストを1つのSDFとして保存しています．

with open('./drive/My Drive/SDF/zinc_sample.sdf', 'w+') as f:
    writer = Chem.SDWriter(f)
    for mol in mols:
        writer.write(mol)

終わりに

今回は「Google ColabでRDKit：ケモインフォマティクス用のpython環境を手軽に構築」という話題について，

Google Colabとは何か
Google Colabの使い方
Google ColabへのRDKitのインストールの仕方

などについて説明してきました．初心者にとってpythonの環境構築は挫折ポイントの1つですので，Google Colabを使うことで気軽に分析が始められる点は大きな利点だと思います．

本ブログではpythonのケモインフォマティクス用ライブラリであるRDKitについて基本から解説しています．是非学習を継続していきましょう．

＞＞次の記事：「RDKitでケモインフォマティクスに入門」